Oberwildgrub zählt zu den ältesten Bergbausiedlungen im Freudenthaler Land. Seine Entstehung steht im Zusammenhang mit der Kolonisation des Vorlandes des Altvatergebirges an der Wende vom 13. zum 14. Jahrhundert, als die Region vor allem aufgrund ihrer Eisenerzvorkommen besiedelt wurde. Die ältesten erhaltenen schriftlichen Erwähnungen stammen aus dem frühen 15. Jahrhundert.

Seit seiner mittelalterlichen Gründung gehörte Oberwildgrub zur Herrschaft Jägerndorf. Die wirtschaftliche Entwicklung des Ortes war eng mit dem Eisenerzbergbau und der Eisenverarbeitung verbunden. Neben dem Bergbau gewannen allmählich auch die Forstwirtschaft, die Holzverarbeitung und die Landwirtschaft an Bedeutung, die insbesondere seit dem 18. Jahrhundert die wichtigsten Erwerbszweige der Bevölkerung bildeten.

Wie zahlreiche andere Gemeinden des Freudenthaler Landes wurde auch Oberwildgrub vom Dreißigjährigen Krieg schwer getroffen. Wiederholte Truppendurchzüge führten zu wirtschaftlichem Niedergang und einem erheblichen Bevölkerungsverlust. Die Erholung der Siedlung und ihrer Wirtschaft erfolgte schrittweise während der zweiten Hälfte des 17. sowie im Verlauf des 18. Jahrhunderts.

Im 19. Jahrhundert verlor der Bergbau zunehmend seine wirtschaftliche Bedeutung. An seine Stelle traten die Landwirtschaft, die Forstwirtschaft sowie verschiedene handwerkliche Tätigkeiten. Im Zuge der Verwaltungsreform von 1850 wurde Oberwildgrub zu einer selbstständigen Gemeinde im politischen Bezirk Freudenthal.

Nach dem Ende des Zweiten Weltkriegs wurde die angestammte deutsche Bevölkerung ausgesiedelt und der Ort anschließend mit tschechischen Siedlern neu besiedelt.